Olaf Christian Ditlev-Simonsen jr.

Bror til John Peder Ditlev-Simonsen. 

Olaf Christian Ditlev-Simonsen jr. ble arrestert som kongegissel 13. januar 1942. Han var en av flere personer som kjente et medlem av kongefamilien eller var tilknyttet kongehuset, og ble arrestert som følge av dette. Olaf Christian satt i styret til Kongelig Norsk Seilforening sammen med Kronprins Olav, og seilte også samme type båt som han. Olaf Christian hadde i 1936 vunnet OL-sølv i seiling i 8-meterklassen.

Noen måneder etter at han ble løslatt fra Grini 21. september 1942, flyktet Olaf Christian sammen med kona Else, datteren Magdalene og sønnen Halvor Christian landet. Ved hjelp av en stjålet robåt fra Skjærhalden på Hvaler kom de seg til Sverige. De ble registrert ankommet i Sverige 9. januar 1943. 

Olaf Christian ble sjef for Nortraship i Sverige 1943-1946, og mottok sammen med sin kone Kongens fortjenestemedalje i gull i 1947 for krigsinnsatsen fra Sverige.

Ekteparets tredje barn, John Peder Ditlev-Simonsen, hadde flyktet landet allerede i 1941. John Peder var oppkalt etter Olaf Christians bror. Mens Olaf Christian satt på Grini, lagde han en serviettring med sønnens initialer (se Bilder). John Peder utdannet seg til flyver i Little Norway i Canada og deltok under invasjonen av Normandie i juni 1944. John Peder Ditlev-Simonsen døde ved Rheine i Tyskland 14. januar 1945 etter kamp med et tysk fly.